Obby er ikke redd for vanskeligheter, han streber etter dem, på jakt etter de vanskeligste rutene for parkour. I spillet Obby: Death Run klarte helten å finne et sted hvor tre spor med ulik vanskelighetsgrad dukket opp: enkel, middels og vanskelig. Til tross for Obbys erfaring vil han ikke klare å starte med en gang fra et vanskelig spor, og det er bra. Ved å gå en enkel distanse kan du utvikle en strategi, rytmen for å overvinne hindringer, intervallene til hopp og deres styrke. Alt dette kan brukes på en bane med middels vanskelighetsgrad, og deretter i hard modus i Obby: Death Run.
