I Valentines Matching Outfits vil du hjelpe et forelsket par med å forberede seg til feiringen av Valentinsdagen. Våre elskere ønsker å gå til en restaurant, og du vil hjelpe dem med å velge antrekk til denne begivenheten. Begge karakterene vil være synlige på skjermen foran deg, og du må velge en av dem med et museklikk. Det blir for eksempel en jente. Etter det må du hjelpe henne med å sminke ansiktet og gjøre håret. Nå, etter din smak, vil du velge et antrekk for henne fra de foreslåtte klesalternativene. Når jenta er kledd velger du sko, smykker og diverse tilbehør til antrekket. Etter å ha kledd jenta, vil du hjelpe til med å velge et antrekk til fyren.