Prinsesser må jevnlig oppdatere garderoben. Under ingen omstendigheter bør en person av kongelig blod dukke opp på en mottakelse i en kjole fra forrige sesong; dette er dårlig form. I Princess Winter Season Dress Up-spillet velger du fire kjoler og smykker for fire sesonger. Du bør lage utseende for sommer, vår, høst og vinter. Derfor, i tillegg til kjoler og hodesmykker, trenger du frisyrer og sminkevalg. Du kan også endre fargen på håret litt. Elsa har hvitt hår, så toning vil friske opp utseendet hennes litt og få henne til å se mindre kald ut i Princess Winter Season Dress Up.
