Vinterferien har kommet og en jente som heter Maggie drar på ferie med vennene sine. I det nye nettspillet Diary Maggie: Winter Holiday hjelper du henne med å forberede seg til ferien. En jente vil være synlig på skjermen foran deg, og du må sminke ansiktet hennes og deretter gjøre håret hennes. Etter det vil du velge et vinterantrekk for henne etter din smak fra de foreslåtte klesalternativene I spillet Diary Maggie: Winter Holiday kan du velge sko, votter, et skjerf og annet tilbehør.
