Jack the Pumpkin bestemte seg for å fri til kjæresten sin under Halloween. Men han trenger en ring med en stor diamant. I spillet Retro Jack vil han gå på jakt etter ringen. Det mest fantastiske er at han ikke finner én ring, men mange, og de vil alle være like. Gresskarkarakteren må samle alle ringene, for under Allehelgensfesten kan man ikke være sikker på noe. Blant de innsamlede smykkene er bare ett ekte, resten er forfalskninger som vil forsvinne, smuldrer til støv. Derfor må du samle alt. I dette tilfellet må du unngå fallende steiner i Retro Jack.