Obby var uheldig, han gikk i fengsel på en fullstendig falsk siktelse og selv om terminen er kort, vil helten ikke kaste bort tid i fengselet, han ønsker å rømme og bevise sin uskyld ved å fange den virkelige kriminelle i Obby: Escape from Barry Fengsel. Det er en sikkerhetsvakt på vakt i dag som heter Barry. Han er feit og lat. Når han snur seg bort eller sovner, må du løpe. Det er et hull over sengen, helten vil falle ned i en tunnel som tilfører luft til kamrene. Og deretter handle i henhold til omstendighetene, og prøve å ikke falle i klørne til vaktene. Når Barry innser at anklagene hans har rømt, vil han slå alarm i Obby: Escape from Barry Prison.