Prinsessesøstrene er veldig nære og tilbringer mye tid sammen, så noen ganger arrangerer de til og med noen ganger doble dater med ungdommene sine. I Annie & Eliza Double Date Night må du hjelpe de to med å gjøre seg klare til datekvelden. Først av alt, velg deres frisyrer og sminke. Etter det bytter du på å besøke garderobene deres, hvor du finner et stort antall antrekk, og velg det søteste alternativet for hver. Gutta deres ønsker å se bra ut på møtet også, så hjelp dem på Annie & Eliza Double Date Night når jentene er klare. Etter det vil parene kunne ha det gøy.
