På Halloween -natten lager en heks ved navn Elsa et gresskarhode, som hun sender med et brev til sin fjerne slektning. I Rolling Halloween -spillet vil du hjelpe gresskaret med å levere det i tide. Foran deg på skjermen ser du en vei som går gjennom skogen. Et gresskar vil gradvis rulle langs det og få fart. Du kan bruke kontrolltastene til å kontrollere handlingene hennes, samt få henne til å hoppe. Se nøye på skjermen. Ulike hindringer vil vente på helten din på veien. Noen av dem med hastighet vil gresskaret kunne omgå, mens andre må hoppe over. Noen ganger vil det være mynter og andre gjenstander på veien som er best for deg å samle.
