Etter å ha fulgt Pico fra skolen, kommer den ene karakteren etter den andre til syne, og i spillet Friday Night Funkin vs Cassandra vil du møte en av de lyseste antagonistene på Pico's School - Cassandra. Jenta har knallrødt hår, med en frisyre i form av demoniske horn. Vanligvis er øynene hvite, men kan bli gule med svart kant. Skarpt skjerpede negler malt med rød lakk er litt skummelt, men dette er ikke overraskende, for jenta er leder for goth-punks, og der er karene seriøse og tåler snørr og tårer. Jenta har til hensikt å sparke den blåhårede Guyens rumpe for Pico, som han nylig beseiret. Ryktene sier at Cassandra i hemmelighet er forelsket i Pico. Kjæresten må vinne Friday Night Funkin vs Cassandra.
