To venninner Tris og Dolly bestemte seg for å delta på en fest dedikert til gangstere. For å gjøre dette, må hver jente lage seg et bilde av en kul banditt. I spillet Tris Gangsta Dolly Dress Up vil du hjelpe hver av dem med å velge antrekket sitt. Når du velger en jente, finner du deg selv på rommet hennes. Først må du farge håret en viss farge og deretter gjøre håret. Etter det, bruk kosmetikk, må du bruke sminke på ansiktet hennes. Nå, etter å ha åpnet garderoben, vil du kunne komponere antrekket ditt etter din smak fra klesalternativene du kan velge mellom. Under den vil du allerede hente sko, hatter, smykker og annet tilbehør. Når du er ferdig med en jente, må du utføre disse manipulasjonene med en annen.