Prinsesse Presley drar til skolen i dag hvor hun en gang studerte til et alumni-møte. Du er i spillet Back To School: Princess Preppy Style vil hjelpe henne å komme sammen for å delta på dette arrangementet. I begynnelsen av spillet finner du deg selv på jenterommet. Til å begynne med må du bruke sminke for å sminke jentens ansikt og deretter stylere håret. Etter at du har åpnet skapet, må du velge antrekket til jenta fra alternativene som blir gitt deg. Etter det, under klærne, vil du hente sko og forskjellige smykker.