Selskapet av prinsesser bestemte seg for å dra til en nattklubb for å slappe av og ha det gøy der. Du i spillet Princess Cuffing Season vil trenge å hjelpe hver enkelt av dem å gjøre seg klar for dette arrangementet. Å velge en jente vil du finne deg selv på soverommet hennes. Først av alt må du bruke sminke for å bruke sminke i ansiktet, og deretter lage en frisyre. Etter at du åpner skapet, må du velge antrekket ditt etter din smak. Etter det, under klær, må du hente sko, smykker og annet tilbehør.
