Monty, Dakota, Quincy og Ariel er hippier. De reiser i sin lille varebil og fører en gratis og bekymringsløs livsstil. Alle venner elsker skateboarding og stopper bare på steder der det er spesielle spor for racing på brettet. Den første til å starte Dakota-løpet, og de resterende karakterene låses opp etter at du har fullført oppgavene. De består hovedsakelig i andre fredsmerker. For å gjøre dette, må du hoppe i tide, fordi ikonet henger i lufta. Kontroller mellomromstasten og pil ned og fullfør først treningsnivået for å forstå hvordan syklisten beveger seg i Hippy Skate.
