To trollmenn som hadde møttes på en Halloween-ferie i slottet bestemte seg for å gi tiden i en sjakkkamp. Du i spillet Halloween Chess deltar også i det på siden av en av trollmennene. Du vil se et sjakkbrett som brikkene blir plassert på. Alle kan gå på en bestemt rute. Når du gjør trekk, må du ødelegge fiendens brikker eller felle motstanderens konge. Hvis dette tallet ikke kan gjøre mer enn ett trekk, vil du sjekke kameraten og vinne spillet.