Det er ingen begrensninger for å sette en bryllupsdato i den moderne verden. Naturligvis ønsker de fleste par at seremonien skal finne sted i den varme årstiden. Samtidig kan gjester plasseres på gaten og hele arrangementet kan holdes der. Annie, heltinnen i spillet Perfect Winter Wedding, og hennes fremtidige ektemann ønsker imidlertid ikke å vente på sommeren, de setter en bryllupsdato for vinteren og ser ikke noe uvanlig i dette. Heltinnen har til hensikt å ta på seg en vakker brudekjole som du velger til henne, og den trenger ikke å være varm. Bruden trenger ikke være lenge på gaten, og det er fullt mulig å gå ut av bilen til kirken og komme tilbake i en lett gjennombruddskjole på Perfect Winter Wedding.