To søstre Annie og Eliza skal på dobbel date med sine unge menn i kveld. I spillet Annie & Eliza Date Night må du hjelpe dem med å gjøre seg klar og forberede seg på dette arrangementet. Etter å ha valgt en jente, vil du finne deg selv på rommet hennes. Ved hjelp av et spesialpanel kan du bruke en rekke kosmetikk. Med deres hjelp vil du bruke sminke på jentas ansikt og deretter gjøre håret hennes. Etter å ha åpnet jentas garderobe, må du velge klær for henne fra klesalternativene du kan velge mellom. Du kan velge sko og smykker til antrekket ditt. Når du er ferdig med en søster, kan du gå videre til en annen.